Programma

Introduzione ai composti organici: rappresentazione delle strutture e nomenclatura IUPAC.

La struttura e il legame nelle molecole organiche.Gli acidi e le basi:la forza relativa degli acidi e delle basi, effetto induttivo, effetto mesomero, strutture di risonanza.

Alcani e cicloalcani: proprietà fisiche, fonti, strutture e conformationi; introduzione alle reazioni organiche: reazioni di ossidazione e di sostituzione radicalica alifatica, i radicali alchilici, diagrammi di energia, stati di transizione e intermedi.

Stereoisomeria e chiralità: enantiomeri, determinazione della configurazione assoluta di enantiomeri attraverso il sistema R,S, attività ottica, diastereoisomeri e composti meso, le proiezioni di Fischer; gli isomeri cis-trans , denominazione di isomeri geometrici attraverso il sistema E,Z.

Alogenuri alchilici: proprietà fisiche, i nucleofili, reazioni di sostituzione: cinetica, stereochimica, meccanismo e prodotti delle reazioni SN2 e SN1, fattori che influenzano le reazioni SN2 e SN1, confronto delle reazioni SN2 e SN1.

La formazione dei carbocationi.

Reazioni di eliminazione: cinetica, meccanismo, sterochimica delle reazioni E2 ed E1, fattori che influenzano le reazioni E2 ed E1, e loro confronto.

Alcheni: proprietà fisiche, fonti e reazioni: addizione catalitica di idrogeno, la relativa stabilità degli alcheni.

Le addizioni elettrofile di acidi alogenidrici, acqua e alogeni; regola di Markovnikov; l’ossimercurazione, l’idroborazione.

Alchini: acidità degli alchini terminali, formazione e reazioni.

Alcoli: proprietà fisichee chimiche; disidratazione di alcoli, sostituzione nucleofila di alcoli, correlazione redox con i composti carbonilici; sintesi mediante reattivi di Grignard; analisi retro sintetica.

Benzene: struttura e aromaticità, l’energia di risonanza, reazione di sostituzione elettrofila aromatica: nitrazione, solfonazione, alogenazione, acilazione ed alchilazione di Friedel-Craft. L’effetto dei sostituenti sulla reattività e l’orientamento nella sostituzione elettrofila aromatica.

Composti carbonilici: la struttura e le proprietà del gruppo carbonilico, proprietà fisiche, addizione  nucleofila al carbonile.

Aldeidi e chetoni: reattività relativa, le reazioni di addizione nucleofila con i composti di Grignard,  gli ioni idruro e cianuro, con ammine primarie e secondarie, con acqua e alcoli; condensazione aldolica.

Acidi carbossilici e derivati: sintesi e relativa reattività in funzione del gruppo uscente; il meccanismo della sostituzione acilica.

Ammine: le proprietà fisiche e strutturali, l’acidità e la basicità, sintesi e reattività.Alchilbenzeni, fenolo e anilina: proprietà, reattività. Sali di arendiazonio: sostituzione e copulazione.

Carboidrati: la nomenclatura e le strutture, le conformazioni e le forme cicliche. Gli anomeri: la mutarotazione del glucosio. I glicosidi, i disaccaridi, i polisaccaridi.