Biotecnologie Industriali

CREDITI: 4+2 CFU
ANNO E SEMESTRE: I ANNO - 1° Semestre
DOCENTE: Prof. Guido Alberti, Dip. di Scienze Chimiche. Complesso Universitario. Monserrato (Ca)
Tel.: 070 675 4413; Fax: 070 675 4388; E-mail This e-mail address is being protected from spam bots, you need JavaScript enabled to view it  

Obiettivi:conoscenza di base di tutti i gruppi funzionali e della reattività delle molecole organiche in funzione di essi.

PROGRAMMA:
Fondamenti: Energia di dissociazione dei legami. Polarità di legami e molecole. Struttura e proprietà fisiche. Forze intra e intermolecolari. Solubilità. Acidi e basi. Isomeria. Forze di legame e calori di reazione. Energia di attivazione. Velocità di reazione. Stato di transizione e reattività. Formula bruta. Alcani: Proprietà fisiche. Struttura. Nomenclatura. Libera rotazione intorno al legame C-C. Analisi conformazionale. Gruppi alchilici. Atomi di C e H primari, secondari e terziari. Il petrolio. Reazioni degli alcani. Alogenazione. Meccanismo dell’alogenazione. Radicali liberi. Radicale alchilici. Scala di reattività degli alogeni. Stabilità dei radicali liberi. Stato di transizione per l’alogenazione. Combustione. Cicloalcani. Reazioni del ciclopropano e del ciclobutano.

Alcheni, Alchini e Dieni: Proprietà fisiche. Struttura. Nomenclatura.

Struttura dell’etilene, doppio legame  -C. Propene. Buteni. Alcheni superiori. Isomeria cis-trans. Struttura e stabilità dei carbocationi. Reazioni.

Alcheni: Idrogenazione. Addizione elettrofila. Meccanismo e reattività. Addizione di acidi alogenidrici. Addizione di acido solforico. Idratazione. Addizione di alogeni. Addizione radicalica.
Alchini: Addizione. Riduzione ad alcheni.
Dieni: Dieni isolati, coniugati e cumulati. Addizione 1-2 e 1-4 ai dieni coniugati.

Stereochimica: Atomo di carbonio tetraedrico. Luce polarizzata e attività ottica. Enantiomeria. Chiralità e centri chirali. Proiezione di Fischer. Racemi. Molecole con più di un centro chirale. Diastereoisomeria. Conformazioni dei cicloalcani. Enantiomeria negli aliciclici

Idrocarburi aromatici Proprietà fisiche. Struttura. Nomenclatura. Benzene. Struttura del benzene. Anello aromatico. Stabilità dell’anello e reazioni del benzene. Calori di idrogenazione e combustione. Risonanza nel benzene.
Sostituzione elettrofila aromatica: Meccanismo. Nitrazione. Solfonazione. Alogenazione. Alchilazione di Friedel-Crafts. Reattività e orientamento. Composti aromatici ad anelli condensati.

Alogenuri alchilici e Alogenuri arilici Proprietà fisiche. Struttura. Nomenclatura.
Sostituzione nucleofila alifatica: Nucleofili e gruppi uscenti. Reazioni del primo e del secondo ordine. Reazioni SN2: meccanismo e cinetica. Reazioni SN1: meccanismo e cinetica.
Deidroalogenazione: Eliminazioni: orientamento e reattività.

Alcooli, Fenoli, Eteri, Epossidi: Proprietà fisiche. Struttura. Nomenclatura. Legame d’idrogeno. Reazioni. Alcooli: Disidratazione. Reazioni con gli acidi alogenidrici. Alcooli come acidi e come basi. Ossidazione degli alcooli.

Fenoli: Acidità e sali dei fenoli. Sostituzioni all’anello. Copulazione.
Eteri: Scissione con acidi. Carattere basico degli eteri. Sostituzione elettrofila negli eteri aromatici.
Epossidi: Scissione acida e basica.
Glicoli e polioli.

Composti solforati. Tioli (mercaptani). Tioeteri (solfuri). Acidi solfonici

Aldeidi e chetoni: Proprietà fisiche. Struttura. Nomenclatura. Reazioni. Addizione nucleofila al gruppo carbonilico. Ossidazione. Riduzione. Addizione di cianuri. Addizione di derivati dell’ammoniaca. Addizione di alcooli.

Acidi carbossilici: Proprietà fisiche. Struttura. Nomenclatura. Sali degli acidi carbossilici. Reazioni: Dissociazione ionica. Acidità. Anioni carbossilato. Effetto dei sostituenti sull’acidità. Riduzione Cloruri degli acidi.

Anidridi. Esteri. Ammidi: Proprietà fisiche. Struttura. Nomenclatura. Sostituzione nucleofila acilica. Idrolisi alcalina ed acida. Ammonolisi. Alcoolisi. Riduzione. Ione enolato Acidità degli idrogeni in alfa. Reazioni dello ione enolato. Condensazione aldolica. Disidratazione di composti aldolici. Beta-chetoesteri. Condensazione di Claisen. Condensazione aldolica e di Claisen incrociate

Ammine: Proprietà fisiche. Struttura. Nomenclatura. Sali delle ammine. Sali ammonici quaternari. Basicità. Struttura e basicità. Effetto dei sostituenti sulla basicità delle ammine aromatiche. Reazioni. Idrossidi di ammonio quaternari. Formazione di ammidi. Sostituzione all’anello nelle ammine aromatiche.

Composti eterociclici
Proprietà fisiche. Struttura. Nomenclatura. Eterociclici pentatomici. Pirrolo. Furano. Tiofene. Sostituzione elettrofila. Eterociclici pentatomici saturi. Eterociclici esatomici. Piridina. Sostituzione elettrofila. Eterociclici esatomici saturi. Piperidina

TESTI CONSIGLIATI
Hart, Craine, Hart, Chimica Organica, 5ª Ed., Zanichelli, Bologna.
Brown, Introduzione alla Chimica Organica, Edises.
McMurry, Fondamenti di Chimica Organica, Zanichelli.
Macomber, Chimica Organica, Zanichelli, Bologna.
Solomons, Chimica Organica, Zanichelli, Bologna.
Morrison, Boyd, Chimica Organica, Casa editrice Ambrosiana, Milano.
ATTENZIONE. I testi elencati sono puramente indicativi. Qualsiasi testo moderno di livello adeguato al corso si deve ritenere altrettanto valido.